PayPal決済を使って、最初の2週間は無料で、
それ以降、1000円/月の月額課金になるようにすることはできますか?

はい、可能です。

有料商品シナリオの「販売設定」画面で、以下の設定をすることで実現が可能です。

支払方法 クレジットカード(PayPal)決済(定期支払い)
お試し期間 期間:2週 料金:0円
支払サイクル 1000円を1ヶ月毎に 課金
手数料 0円

※具体的な設定方法は、以下の通りになります。

PayPal決済を使って、申込から2週間は無料で、2週間経ったら月額課金に自動的に切り替わるようにするには、どのように設定すればいいですか?1

なお、上記の設定をした場合、
お申込み者は、以下のような支払サイクルとなります。

お申込み 2017/12/01 0円(クレジットカードの登録のみ行います)
初回お支払い 2017/12/15 1000円
2回目 2018/01/15 1000円
3回目 2018/02/15 1000円